Ανάμεσα στην Κωνσταντινούπολή και τη Θεσσαλονίκη, η Θράκη αποτέλεσε το βόρειο προτείχισμα της αυτοκρατορίας. Λεηλατήθηκε από τους Βησιγότθους (378), τους Ούνους (α΄ μισό του 5ου αιώνα), τους Καταλανούς (14ος αιώνας) και τους Τούρκους (14-15ος αιώνας). Η επιδρομή του βασιλιά των Βουλγάρων Ιωαννίτση το 1206 ήταν η πιο καταστροφική.
Στο δρόμο από τη Μακεδονία προς τον Έβρο ο ταξιδιώτης καλείται να ανασυστήσει την ιστορία των πόλεων που συναντά. Τόπειρος: έδρα επισκόπου από τον 5ο ως τον 8ο αιώνα. Ξάνθεια – Ξάνθη: άσημος οικισμός που προήχθη σε επισκοπή τον 9ο αιώνα, βρισκόταν σε θέση κατάλληλη για στρατοπέδευση και στρατιωτική βάση. Άβδηρα – Πολύστυλο: οχυρωμένη ναυτική βάση όπου βρέθηκαν παλαιοχριστιανική και μεσοβυζαντινή βασιλική, μονόχωρος θολοσκέπαστος ναός του 12ου αιώνα, δύο νεκροταφεία. Αναστασιούπολις – Περιθεώριον: η μεγάλη τοξωτή πύλη που έφερε στο λιμάνι είχε δεξιά και αριστερά μαρμάρινες πλάκες με χαρακτά μονογράμματα των κτητόρων Παλαιολόγων. Μαξιμιανούπολις – Μοσυνόπολις: συχνό στρατόπεδο εκστρατειών με δημόσια λουτρά προς χρήση των αυτοκρατόρων κατά τη διαμονή τους στην πόλη. Παπίκιον Όρος: ανήκει στον ορεινό όγκο της Ροδόπης, ΒΔ της Κομοτηνής, κέντρο μοναχισμού οργανωμένου κατά τα πρότυπα του Αγίου Όρους. Κουμουτζηνά – Κομοτηνή: ο παλαιοχριστιανικός σταθμός της Εγνατίας οδού. Γρατιανού – Γρατινή: αποτέλεσε το σημαντικότερο οικιστικό κέντρο της κεντρικής Ροδόπης στα υστεροβυζαντινά χρόνια μετά την καταστροφή της θρακικής πρωτεύουσας Μοσυνοπόλεως. Πάτερμα: δίπλα σε ρεματιά που γεφυρώνεται με τριπλή μεσαιωνική γέφυρα. Μαρώνεια: σημαντικό εμπορικό κέντρο και λιμάνι, από τα μέσα του 5ου αιώνα αναδείχθηκε σε αυτοκέφαλη αρχιεπισκοπή εξαρτώμενη από το Οικουμενικό Πατριαρχείο. Μάκρη: τρίκλιτη μεσοβυζαντινή βασιλική (9ος-10ος αιώνας), σταυροειδής τετρακιόνιος του 12ου αιώνα. Τραϊανούπολις: από τον 4ο ως τον 13ο αιώνα ήταν το σημαντικότερο κέντρο εκκλησιαστικής και κοινωνικής ζωής στη Θράκη. Σώζεται η «Χάνα», κτίσμα που χρησίμευε ως σταθμός της Εγνατίας οδού τον 14ο-15ο αιώνα. Φέρες: η Παναγία Κοσμοσώτειρα κτίστηκε το 1152 από τον Σεβαστοκράτορα Ισαάκιο Κομνηνό ως καθολικό μονής. Έργο αριστουργηματικής αρχιτεκτονικής και τοιχογράφησης αποπνέει κωνσταντινουπολίτικο αέρα. Διδυμότειχον: εδώ στέφθηκε αυτοκράτορας το 1341 ο Ιωάννης Καντακουζηνός. Το κάστρο του Πυθίου: έργο βυζαντινής στρατιωτικής αρχιτεκτονικής, χρησιμοποιήθηκε από τον Ιωάννη Καντακουζηνό ως έδρα και προσωπικό καταφύγιο. Έργο αμυντικό αλλά και μνημειώδης εγκατάσταση αυτοκράτορα.