Τα πρώτα δείγματα βυζαντινής αγιογραφίας ανήκουν στον 10ο αιώνα και βρίσκονται στο ναό της Παναγίας, στην επαρχία Αγιά του νομού Λαρίσης. Στο ναό της Κοιμήσεως της Θεοτόκου στην Καλαμπάκα, οι άγιοι Βλάσιος, Πολύκαρπος Σμύρνης και Φωκάς αποδίδονται με τρόπο που προδίδει προ-παλαιολόγεια τέχνη στα τέλη του 12ου αιώνα. Ο ζωγραφικός διάκοσμος στο ναΐδριο της Ζωοδόχου Πηγής ή της Παναγίας Δούπιανης, τόπο τέλεσης της κυριακάτικης λειτουργίας για τους αναχωρητές των Μετεώρων, χρονολογείται στα τέλη του 12ου ή στις αρχές του 13ου αιώνα. Κοντά στα Τρίκαλα, ιδρύθηκε στα τέλη του 13ου αιώνα ο ναός της «Πόρτα-Παναγιάς» ως το Καθολικό της μονής των «Μεγάλων Πυλών». Της ίδιας εποχής είναι η πρώτη φάση των τοιχογραφιών του και τα εντοίχια ψηφιδωτά, μοναδικά σε όλη τη Θεσσαλία. Ο 14ος αιώνας εκπροσωπείται από τη μονή της Παναγίας της Ολυμπιωτίσσης στην Ελασσόνα και εκείνη της Υπαπαντής των Μετεώρων. Ο τοιχογραφικός τους διάκοσμος εικονογραφεί δύο αντίρροπα ρεύματα. Η μονή της Παναγίας επιλέγει την τέχνη των Παλαιολόγων, την ονομαζόμενη «μακεδονική σχολή». Στη μονή της Υπαπαντής παραμένει η αρχαϊκή τεχνοτροπία, ρεύμα συντηρητικό που καλλιέργησαν κυρίως οι μοναχοί.
Η ζωγραφική του 16ου αιώνα, ακρογωνιαίος λίθος της ιστορίας της θρησκευτικής τέχνης, τροφοδότησε όλη τη μεταβυζαντινή τέχνη της Θεσσαλίας. Οι μονές των Μετεώρων, του Αγίου Βησσαρίωνος, της Παναγίας της Κορώνας, της Παναγίας της Άνω Ξενίας, του Αγίου Βασιλείου της Ρεντίνας, της Πέτρας, της Παναγίας της Σπηλιάς, οι ναοί των Αγράφων, των Χασίων, των Αντιχασίων, του Τυρνάβου κ.ά. αγιογραφούνται από δόκιμους ζωγράφους όπως ο Θεοφάνης ο Κρητικός και ο Τζώρτζης ο Κωνσταντινουπολίτης.